Научный журнал
Научное обозрение. Реферативный журнал
ISSN 2500-0802
ПИ №ФС77-61154

РЕАКЦИЯ ПЕРЕИМИНИРОВАНИЯ КАК ПУТЬ К НОВЫМ С-ЗАМЕЩЕННЫМ 1,4,3,5-ОКСАТИАДИАЗИН-4,4-ДИОКСИДАМ

Сажина Е.Н. 1
1 ГОУ ВПО «Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева»
Исследовано взаимодействие большого ряда цианосодержащих соединений (нитрилов, тиоцианатов и N, N-дизамещенных цианамидов) с 2,6-дизамещенными 1,4,3,5-оксатиадиазин-4,4-диоксидами. Выявлены общие закономерности протекания и границы осуществимости этой реакции, определяемые электронными свойствами заместителей в диоксиде и цианиде. Замена иминного фрагмента протекает в диоксидах, имеющих сильные акцепторные заместители R1 (CCl3, CBr3, C6F5) и слабые акцепторные или донорные заместители R2 (4-NO2C6H4, 4-ClC6H4, CH3), при действии реагентов с относительно более нуклеофильными цианогруппами (4-ClC6H4, C6H5, (CH3)2CHS, пиперидино, диэтиламино, морфолино), с одной стороны, и сильноакцепторными радикалами( CCl3) – с другой. Строение продуктов переиминирования доказано методами ИК- и ЯМР- спектроскопии, данными элементного анализа. В диоксидах с двумя сильноакцепторными заместителями в реакциях с достаточно нуклеофильными цианогруппами меняется направления реагирования и замены иминного фрагмента не происходит.
TRANSIMINATION REACTION AS A WAY TO NOVEL C-SUBSTITUTED 1,4,3,5-OXATHIADIAZIN-4,4-DIOXIDES

Sazhina E.N. 1
1 Nizhegorodski state technical university the name of R.Е. Alekseev

Abstract:
The interaction of a large number cyanide compounds (nitriles, thiocyanates and N, N-disubstituted cyanamides) with 2,6-disubstituted 1,4,3,5-oxathiadiazin-4,4-dioxides. The general regularities of the border and the feasibility of this reaction. It depends on the electronic properties of the substituents in the dioxide and cyanide. Replacing imine fragment occurs dioxide with strongly acceptor groups R1 (CCl3, CBr3, C6F5) and with weak acceptor or donor groups R2 (4-NO2C6H4, 4-ClC6H4, CH3). The reaction takes place under the action of a nucleophilic reagent with cyanogroups one side (4-ClC6H4, C6H5, (CH3)2CHS, piperidino, diethylamino, morpholino) and with strong acceptor radicals (CCl3) on the other hand. Structure of the reaction products proved by spectroscopic and elemental analysis. Dioxides with two strong acceptor substituents react with a nucleophilic cyanogroups for entirely different mechanism. In this case, the imine moiety substitution occurs.

Keywords:

Библиографическая ссылка

Сажина Е.Н. РЕАКЦИЯ ПЕРЕИМИНИРОВАНИЯ КАК ПУТЬ К НОВЫМ С-ЗАМЕЩЕННЫМ 1,4,3,5-ОКСАТИАДИАЗИН-4,4-ДИОКСИДАМ // Научное обозрение. Реферативный журнал. – 2015. – № 2. – С. 168-168;
URL: http://abstract.science-review.ru/ru/article/view?id=613 (дата обращения: 04.08.2020).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.074