Научный журнал
Научное обозрение. Реферативный журнал
ISSN 2500-0802
ПИ №ФС77-61154

РЕГИОСЕЛЕКТИВНЫЕ РЕАКЦИИ ГАЛОГЕНИДОВ СЕЛЕНА И ТЕЛЛУРА С АЛЛИЛБЕНЗОЛОМ

Мусалов М.В. 1 Мусалова М.В.,Потапов В.А. 1 Амосова С.В. 1
1 Иркутский институт химии имени А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
На основе реакций тетрагалогенидов теллура и дигалогенидов селена с аллилбензолом разработаны эффективные региоселективные способы получения ранее неизвестных функциональных халькогенорганических соединений – продуктов присоединения по правилу Марковникова. Реакция тетрахлорида теллура с аллилбензолом в среде четыреххлористого углерода приводит к 2-хлор-3-фенилпропилтеллуртрихлориду с выходом 95%. В аналогичных условиях реакция тетрабромида теллура с аллилбензолом практически не идет. Однако при приведении процесса в среде этилацетата реакция приводит к 2-бром-3-фенилпропилтеллуртрибромиду. На основе реакций дигалогенидов селена с аллилбензолом разработаны региоселективные способы получения продуктов присоединения по правилу Марковникова, бис(2-галоген-3-фенилпропил)селенидов. Получены данные, позволяющие утверждать, что реакции дигалогенидов селена протекают через образование промежуточных продуктов присоединения против правила Марковникова (кинетические продукты), которые изомеризуются в термодинамически более устойчивые продукты присоединения по правилу Марковникова.
REGIOSELECTIVE REACTIONS OF SELENIUM ANF TELLURIUM HALIDES WITH ALLYLBENZENE

Musalov M.V. 1 Musalova M.V. 1 Potapov V.A. 1
1 A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry

Abstract:
Effective regioselective methods for preparation of earlier unknown compounds, addition products according to the Markovkov rule, based on the reactions of tellurium tetrahalides and selenium dihalides with allylbenzene have been developed. The reaction of tellurium tetrachloride with allylbenzene in carbon tetrachloride led to 2-chloro-3-phenylpropyltellurium trichloride in 95% yield. Under the same conditions, tellurium tetrabromide does not react with allylbenzene, however, this reaction proceeds in ethyl acetate to lead to 2-bromo-3-phenylpropyltellurium tribromide. The regioselective methods for preparation of addition products according to the Markovkov rule, bis(2-halo-3-phenylpropyl) selenides, have been developed based on the reactions of selenium dihalides with allylbenzene. The obtained data allow to state that the reactions of selenium dihalides proceed via the formation of intermediate anti-Markovnikov products (kinetic products), which undergo isomerization to thermodynamically more stable Markovnikov products.

Keywords:

Библиографическая ссылка

Мусалов М.В., Мусалова М.В.,Потапов В.А., Амосова С.В. РЕГИОСЕЛЕКТИВНЫЕ РЕАКЦИИ ГАЛОГЕНИДОВ СЕЛЕНА И ТЕЛЛУРА С АЛЛИЛБЕНЗОЛОМ // Научное обозрение. Реферативный журнал. – 2015. – № 2. – С. 165-165;
URL: http://abstract.science-review.ru/ru/article/view?id=607 (дата обращения: 04.08.2020).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.074